Если просто поддержать беседу, small talk («Как отдохнули? Как отель? Сколько стоил? Море теплое?»), то можно обойти прямой ответ («Тур не самый бюджетный, но он окупился с лихвой!»)
Если для визави важно понять конкретный диапазон цен, потому что он сам планирует поехать отдыхать / что-то купить / трудоустроится, то вы сами определяете, идти ли ему в этом навстречу или нет (вдруг он собирается арендовать квартиру и спрашивает всех знакомых о порядке цен, чтобы лучше ориентироваться в рынке почему бы не поделиться опытом, за сколько снимаете вы)
На вопросы «Дорогое платье?», «Сколько такая машина стоит?» всегда можно сказать, что не помните, что это подарок мужа / жены, что не любите обсуждать вопросы, связанные с финансами («Можно я не буду отвечать на этот вопрос? Мне как-то некомфортно»)
Если спрашивает о зарплате, можно аккуратно ответить, что «если интересуешься, чтобы понять рынок, то на меня особо не ориентируйся — у меня специфический получился контракт, но когда я сам трудоустраивался, выяснил, что в среднем по рынку специалист в этой области может рассчитывать на такое-то вознаграждение».
Если планируется поход в ресторан, можно не навязывать визави дорогое место, а спросить, куда хотел бы пойти друг / подруга. На самом деле, тема денег хоть и довольно щепетильная, но вполне насущная. Не нужно ее демонизировать или усложнять. Если говорить прямо, но тактично, с заботой о своем собеседнике, то любой разговор может пройти гладко и спокойно.